בוסקילה נולד באופקים בשנת 1966 ובגיל 10 עבר לנתיבות.
לאחר שירותו הצבאי, החל לעסוק במוזיקה והקים את להקת החתונות סהרה, איתה הוציא שני אלבומים, "סהרה" ו"יום יבוא". בוסקילה התארח באלבומים של שלמה ארצי, והשניים ביצעו ביחד את הדואטים "עלש" באלבום "אהבתיהם" ו"פעם תורי פעם תורך" ב"שירי אהבה שלי".
בוסקילה הוציא את אלבום הבכורה שלו "מחפש חבר קרוב" רק ב-2003, וזאת לאחר שגנז אלבום שלם שלו שהיה מיועד לצאת בשנת 2000. בוסקילה הלחין שבעה משירי האלבום, ביניהם "איך את לא רואה", "יש לי דרכים לומר לך אוהב" ו"כמה את יודעת". האלבום כלל גם דואט עם שלמה ארצי בהופעה חיה לשיר "עלש", גרסת כיסוי לשירה של להקת "טיפקס" "תזרח", ואת ביצועו של בוסקילה ל"הייתי בגן עדן", שאותו הלחין במקור לשרית חדד למילים של אהוד מנור, ונכלל בפסקול הסרט "סימה וקנין מכשפה".
באוגוסט 2007 הוציא את אלבומו השני, "מרגיש את זה". קדם לו הסינגל "את המחר שלי" שהלחין למילים של יוסי גיספן, אשר זכה להשמעות רבות בתחנות הרדיו. אחריו יצאו הסינגלים "מרגיש את זה" ו"געגוע", שכתב מיכאל וקנין. בוסקילה הלחין את כל שירי האלבום, ואת כולם כתבו גיספן או ועקנין, פרט ל"חן עלינא" שכתב חיים אוליאל ול"בימים עברו" שכתב קובי אוז. על העיבודים היה אחראי המוזיקאי עמית הראל.
בשנת 2008 השתתף בוסקילה באלבום "בין קירות ביתי" של הפרויקט של עידן רייכל. הוא כתב וביצע בערבית מרוקאית את השיר "מהיום שהלכת" (منهار اللي مشيتي) לזכר אימו (לחן של עידן רייכל).
בתחילת שנת 2010 השיק מופע משותף עם הזמרת שירי מימון שכולל דואטים ממבחר השירים של שניהם. המופע לווה בשיר חדש משותף לשניהם, "גשם שיבוא", שהלחין בוסקילה למילים של דידי שחר. גם גרסתם לשיר "שיר תקווה" שהלחין בוסקילה למירי מסיקה יצאה כסינגל לתחנות הרדיו.
במרץ 2011 יצא אלבום הופעה, שתיעד את המופע.
מופע זה גם עלה יחד עם שירי מיימון באותה שנה בקיסריה.