שיר לוי נולד לישי לוי וחברתו זיוה.
זיוה, שהיתה נרקומנית, הכירה לו את ההרואין והשניים הדרדרו במהירות לתהומות הסמים.
שיר לוי היה בן שלושה חודשים כשהועבר לבית סבו וסבתו (הוריו של ישי) בראש העין, כשרק חיתול לגופו. למרות שהיו בעצמם הורים לשבעה, הקדישו הסבים את זמנם לגידול וטיפוח התינוק, והפכו למשפחת האומנת הרשמית שלו.
ליום הולדתו השלישי קיבל שיר מאביו גיטרה וסטנד למיקרופון. מאז, הוא מעיד, נמשך למוסיקה. כשהיה בן עשר התלווה לאביו להופעות ולחפלות.
לראשונה הופיע לצד אביו בשנת 2004, במופע "אני שר לך איריס". לוי לא גויס לצבא, בין השאר משום שגדל במשפחת אומנת ולא סיים את בית הספר התיכון.
את אלבום הבכורה, "שמח בעולם" הקליט עם המפיק והמעבד תמיר צור. הכיוון של האלבום הוא שילוב בין הסגנון המזרחי, עליו גדל, לבין רוק ישראלי.
לוי מעיד על עצמו שהוא מושפע מאמנים כמו עמיר בניון ואריאל זילבר, ובין שירי האלבום בחר לחדש את "בין קשת לענן" שכתבו עוזי חיטמן ואבנר גדסי,
ו"בית קפה קטן" של גידי שמור, שהפך ללהיט בביצועו של לוי.
שמח בעולם יצא בקיץ 2005. תוך פחות משנה הוא מכר 15 אלף עותקים, בין השאר בזכות חשיפה רחבה של הקליפ ל"בית קפה קטן" בערוץ המוסיקה.
ביולי 2006 השיק לוי את מופע הבכורה שלו.
ב-2008 הוציא לוי את אלבומו השני הכולל 12 שירים.
בינהם את הסינגלים: "אמא יקרה", "מציאות יפה", "אם העולם יתהפך", ו-"אתה עוד ילד" בדואט עם דודו, נתי לוי.
ב-2011 שיחרר לוי את הסינגל "יום אחד תבקשי" שהפך ללהיט ענק תוך זמן קצר.