הזמר ישי לוי מחזיק קריירה ארוכה מאד, וקטועה מאד. כמו מי שהיה מתחרהו הגדול בשנות השמונים, זוהר ארגוב, לישי לוי יש קול מדהים והשירה שלו היא ייחודית, וכמו מתחרהו הגדול משנות השמונים, זוהר ארגוב – לישי לוי יש בעיית סמים קשה הפוגעת בו ובקריירה שלו פעם אחר פעם.
ישי לוי נולד בעשרים בינואר שנת 1963 והוא אחיו הגדול של הזמר נתי לוי. הוא החל את דרכו עם הגיטריסט והאמרגן משה בן משה, הידוע גם כבן מוש. בשנים 1983 – 1986 הוא היה הסולן בלהקתו של בן מוש וביחד הוציאו אלבומי חאפלה שזכו להצלחה רבה והביאו את ישי לוי למעמד של זמר הופעות מבוקש. בין יתר הלהיטים שהתפרסמו באותה התקופה היו הביצועים שלו לשירים "ליסה ליסה" של משה עידן, "אלוהים נתן לך במתנה" של איתן מסורי ו"ילדונת". אלבומו "הנה בא היום" שיצא בשנת 1987 היה ההצלחה הכי גדולה שלו עם הלהיט "רעיה".
במקביל לישי לוי, דרך כוכבו של זוהר ארגוב והיריבות, המקצועית והאישית, בין שני הזמרים פרחה. יריבות זו באה לידי ביטוי באישום האונס אותו הגישה חברתו ומי שלימים הפכה להיות אשתו של ישי לוי כנגד זוהר ארגוב, כמו גם "חידושים" אותם ביצע ישי לוי לשירים חדשים של זוהר ארגוב.
תקופת השפל הראשונה שלו הייתה בשנים 1988 – 1991 אז, בדומה לזוהר ארגוב, היה נכנס ומקליט כל מה שביקשו ממנו תמורה מנת סם, וההשפעות הקשות של השימוש בסמים ניכרו היטב בקולו ובשירתו.
בשנת 1992 הוא הוציא אלבום שנקרא "להתחיל מבראשית" שהכיל להיט גדול "ריקדי" שנכנס להיות אחת מהקלסיקות של הזמר הים תיכוני של כל הזמנים. שוב היה לו ביקוש רב בהופעות והוא הוציא עוד שני אלבומים "עלם חמודות" ו"מביט מהצד" ב- 1993, 1994. אלבומים אלו למרות הביקורות הטובות לא הצליחו במיוחד וישי לוי חזר לחיקם המפוקפק של הסמים.
בשנת 1997 הוציא את האלבום "אמונה" שמחדש נתן לו פוש מכיוון שהכיל את אחד מלהיטיו הגדולים "תלתלים שחורים". האלבום הבא, "זירת חיי" מחדש נכשל במכירות, למרות שלדעת רבים הוא ככל הנראה אלבומו הטוב ביותר.
בשנת 2000 הוציא אלבום מחודש של שיריו בגירסאות טראנס, חידש את הקשר עם בן מוש והוציא סינגל "טעיתי אני טועה" זמן קצר לפני מעצרו לאחר שפרץ לשכנה וגנב ממנה מוצרי חשמל על מנת לממן לעצמו סמים. בשנת 2003 הוא השתחרר והוציא ב- 2004 את האלבום "נתיב ייסורי" ומספר חודשים לאחר מכן את "אני שר לך איריס" שהוקדש לאשתו איריס, אותה נהג להכות, ובו הופיע בהופעת אורח גם בנו שיר.
ב- 2005 נעצר שנית לאחר ששרף את ביתה של אישתו לאחר שהיא לא הסכימה לתת לו כסף לסמים. הוא שוחרר ב 2006 וניסה לשוב למוטב, הופיע לרב ובאמצע 2007 שיחרר סינגל "ריקוד רומנטי" ששוב החזיר אותו לתודעת השומעים. האלבום המלא "ריקוד רומנטי" יצא ב- 2008 וזכה להצלחה רבה.
ב-2011 הוציא את אלבומו האחרון "האחת שלי", עם הלהיטים "האחת שלי", "עננים", "תודה", "כשאת לידי" ועוד.